5-Azaindole 丨 CAS 271-34-1

1. Kimika Mediċinali

5-Azaindole huwa użat ħafna bħala armar privileġġjat fl-iskoperta tad-droga minħabba l-bijoisosteriżmu tiegħu ma 'indole u piridina. Huwa għandu rwol kruċjali fi:

Inibituri tal-kinase: jaġixxi bħala motif li jorbot iċ-ċappetta f'inibituri kompetittivi ta 'ATP għal kinases bħal Jak, BTK, u BRAF.

Aġenti kontra l-kanċer: Inkorporati fil-molekuli mmirati lejn proteini onkoġeniċi.

Drogi antivirali: Użati f'komposti mmirati biex jinibixxu l-mogħdijiet ta 'replikazzjoni virali.

Aġenti anti-infjammatorji: Misjuba fi mediċini kandidati li jimmodulaw mogħdijiet immuni.

Eżempji:

Misjuba fl-inibituri tal-JAK (eż., Analogi tal-filgotinib)

Struttura tal-qalba f'xi inibituri tat-tyrosine kinase u inibituri tas-CDK

2. Disinn ta 'Droga Ibbażat fuq Fragment (FBDD)

Minħabba d-daqs żgħir, il-pjanarità, u l-proprjetajiet favorevoli tal-irbit tal-idroġenu, 5-azaindole huwa framment ewlieni fl-FBDD, li jgħin lill-kimiċi jibnu molekuli bijoattivi aktar kumplessi u selettivi.

3. Blokk tal-bini eteroċikliċi

Użat bħala materjal tal-bidu jew intermedju fis-sintesi ta ':

Kandidati kumplessi ta 'mediċina eteroċikliċi

Agrokimiċi bijoattivi

Materjali funzjonalizzati għall-elettronika organika

4. Sondi fluworexxenti u ligands

Minħabba n-natura aromatika tiegħu u l-atomi tan-nitroġenu li jagħtu l-elettroni, derivattivi ta '5-azaindole huma esplorati f':

Sensers fluworexxenti

Studji ta 'rikonoxximent molekulari

Kimika tal-Metall u Koordinazzjoni tal-Metall

✅ Versatilità bioisosterika

Iservi bħala bioisostere għal pokijiet indol u purina, li jippermetti rfinar ta 'profili farmakokinetiċi u farmakodinamiċi.

Timmodifika xejriet ta 'donatur / aċċettatur ta' bond H biex ittejjeb ir-riċettur tad-droga.

✅ Solubilità mtejba u stabbiltà metabolika

Meta mqabbel ma 'indole, 5-azaindole spiss jagħti solubilità milwiema aħjar u reżistenza metabolika għall-kandidati tad-droga.

✅ Aċċessibilità sintetika

Disponibbli faċilment kummerċjalment u li jista 'jkun għal funzjonalizzazzjonijiet diversi (eż. Haloġenazzjoni, alkilazzjoni, aminazzjoni), li jappoġġjaw ġenerazzjoni analoga rapida.

✅ Effiċjenza tal-framment

Effiċjenza għolja tal-ligand u proprjetajiet molekulari favorevoli (MW baxx, erja tal-wiċċ polari għolja) jagħmluha ideali fid-disinn tal-mediċina fi stadju bikri.

✅ Interazzjonijiet imtejba li jorbtu

In-nitroġenu addizzjonali jtejjeb il-kapaċitajiet ta 'stacking π, l-idroġenu, u l-kapaċitajiet ta' koordinazzjoni tal-metall - il-muftieħ kollha fil-mira ta 'makromolekuli bijoloġiċi.