(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine丨CAS 112022-83-0

(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine丨CAS 112022-83-0 huwa katalizzatur organoboron chiral żviluppat minn Corey, Bakshi, u Shibata (għalhekk "CBS") għal tnaqqis enantioselettiv ta 'ketoni prochiral. Huwa fost il-katalisti asimmetriċi l-aktar użati fis-sintesi organika, partikolarment għat-tnaqqis enantioselettiv ta 'ketoni għal alkoħol sekondarju b'eċċess enantiomeriku għoli (ee).
Dan il-kompost jagħti eżempju tal-qawwa tal-katalisi kirali fil-manifattura kimika u farmaċewtika fina, li joffri selettività, effiċjenza u kompatibilità eċċellenti ma 'diversi sottostrati.

1. Tnaqqis tal-Ketone Enantioselective
● Applikazzjoni Primarja: (R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine丨CAS 112022-83-0 jaġixxi bħala katalizzatur kirali fit-tnaqqis asimmetriku medjat mill-borane ta 'ketoni għal alkoħol sekondarju chiral.
● Meta jintuża ma 'borane (BH₃·THF jew BH₃·Me₂S), jippermetti trasformazzjonijiet enantioselettivi ħafna.
● Jittollera firxa wiesgħa ta' sottostrati, inklużi:
o Ketoni aromatiċi u alifatiċi
o , -ketoni mhux saturati
Ketoni mfixkla osterikament
Eżempju ta' Reazzjoni:
R-CO-R' + BH₃ + (R)-CBS → R-CH(OH)-R' with up to >99% ee

2. Sinteżi Farmaċewtika u API
Użati b'mod estensiv fis-sintesi ta' intermedji ta' alkoħol chirali, li huma elementi ta' bini għal:
● Drogi kirali u ingredjenti farmaċewtiċi attivi (APIs)
● Agrokimiċi
● Derivattivi tal-prodott naturali
Eżempji notevoli:
● Intermedji għall-inibituri tal-protease tal-HIV
● Mediċini mhux-anti--infjammatorji (NSAIDs)
● Amini kirali u alkoħol amminiku

3. Sinteżi Organika Akkademika u Industrijali
● Staple f'laboratorji ta 'sinteżi asimmetrika madwar id-dinja.
● Użat bħala prova-ta'-kunċett u proċess-applikazzjonijiet fuq skala minħabba:
o Prestazzjoni prevedibbli
oHigh enantiocontrol
oFaċilità ta 'użu

√ Enantioselectivity Eċċezzjonali
● Routinely delivers >90% to >99% eċċess enantiomérico (ee) għal firxa wiesgħa ta 'ketoni.
● Spiss meqjus bħala punt ta 'referenza għal tekniki ta' tnaqqis asimmetriku.
√ Kundizzjonijiet ta 'Reazzjoni Ħfief
● Ir-reazzjonijiet tipikament jaħdmu f'temperaturi ambjentali.
● Kompatibbli ma' ambjenti-sensittivi għall-umdità (imwettaq taħt atmosfera inerta).
√ Effiċjenza Katalitika Għolja
● Użat fi kwantitajiet katalitiċi (tipikament 5–10 mol%), li jagħmilha ekonomika għal sinteżi fuq skala żgħira- sa medja-.
√ Versatilità
● Applikabbli għal ketoni strutturalment diversi.
● Adattat kemm għal sistemi aromatiċi kif ukoll alifatiċi, inklużi sottostrati ta 'sfida.
√ Skalabbli
● Użati ħafna fil-manifattura fuq skala gramma għal kilogramma fis-setturi tal-farma u kimiċi fini.
● Kompatibbli ma 'laboratorju komuni u tagħmir industrijali.

Konklużjoni
(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine丨CAS 112022-83-0 huwa reaġent pedament f'sintesi asimetrika moderna, li jippermetti tnaqqis effiċjenti u selettiv ħafna ta 'ketoni għal alkoħols chirali. L-enantioselectivity għolja tagħha, il-kompatibilità wiesgħa tas-sottostrat u l-iskalabbiltà għamluha indispensabbli fl-R&D farmaċewtika, il-manifattura tal-API u r-riċerka akkademika.