2-c-metil-d-ribono-1,4-lactone 丨 CAS 492-30-8

1. Intermedju ewlieni fin-nukleoside u sintesi antivirali

2-c-metil-d-ribono-1,4-lactone huwa blokka ta 'bini kritiku fis-sintesi ta' nukleosidi modifikati u analogi tan-nukleotidi, li ħafna minnhom jintużaw bħala aġenti antivirali u anti-kanċer.

Huwa speċjalment importanti fis-sintesi ta ':

Sofosbuvir (mediċina antivirali HCV)

Derivattivi ta 'Ribavirin

Nukleosidi modifikati għal inibituri tal-polimerażi RNA li jiddependu mill-RNA

Is-sostituzzjoni tal-metil fil-pożizzjoni 2 tagħmilha utli għas-sintetizzazzjoni ta 'partijiet taz-zokkor c-metilat, karatteristika li ttejjeb l-istabbiltà metabolika u l-potenza ta' ħafna komposti antivirali.

2. Materjal tal-bidu għas-sinteżi ta 'C-Nucleoside

Nukleosidi C huma differenti minn nukleosidi regolari minħabba li z-zokkor u l-bażi huma marbuta permezz ta 'rabta tal-karbonju-karbonju (C - C) minflok rabta glycosidic (C - N jew C - O).

Dawn l-istrutturi joffru reżistenza akbar għall-qsim enżimatiku, li jagħmluhom aktar fit-tul fis-sistemi bijoloġiċi.

2-c-metil-d-ribono-1,4-lactone huwa spiss użat biex jinbena l-porzjon taz-zokkor f'dawn in-nukleosidi C minħabba r-riġidità strutturali tiegħu u l-faċilità tad-derivatizzazzjoni.

3. Intermedju chiral fis-sintesi organika

L-isterjocenters multipli tagħha u l-funzjonalità tal-lactone jagħmluha materjali tal-bidu chiral ideali fis-sinteżi asimmetrika.

Jista 'jintuża biex jiġġenera firxa wiesgħa ta' molekuli chiral b'attività bijoloġika, bħal:

Eteroċikli

Komposti polihydroxylated

Analogi taz-zokkor

4. Riċerka fil-Kimika tal-Karboidrati u l-Aċidu Nuklejku

Użat b'mod estensiv fir-riċerka akkademika u industrijali biex tistudja:

Konformazzjonijiet taz-zokkor

Żvilupp analogu tan-nukleotidi

Mekkaniżmi ta 'azzjoni għal mediċini antivirali

Utli wkoll fi studji ta 'trasformazzjoni enżimatika u reazzjonijiet ta' glukożilazzjoni.

1. Selettività Għolja u Versatilità Funzjonali

Il-grupp tal-metil f'C-2 joħloq regjoselettività u stereoselettività f'reazzjonijiet 'l isfel, li jissimplifika s-sinteżi ta' komposti bijoattivi mmirati.

Iċ-ċirku tal-lactone tiegħu jista 'jinfetaħ faċilment f'kundizzjonijiet ħfief, u joffri aċċess għal diversi aċidi taz-zokkor b'katina miftuħa.

2. Bijoattività mtejba fil-komposti finali

Derivattivi ta 'zokkor ta' 2 c-metil spiss juru proprjetajiet bijoloġiċi mtejba, inklużi:

Farmakokinetika mtejba

Permeabilità ikbar taċ-ċelloli

Żieda fir-reżistenza għad-degradazzjoni

Dawn il-karatteristiċi huma vitali għall-kandidati tad-droga mmirati lejn enzimi virali bħal RNA polimerases.

3. Disponibbli kummerċjalment u skalabbli

Il-kompost huwa disponibbli f’purità għolja minn fornituri kimiċi multipli.

Huwa skalabbli, u jagħmilha xierqa kemm għas-sinteżi fuq skala tal-laboratorju kif ukoll għall-produzzjoni tal-mediċina industrijali.

4. favur l-ambjent

Peress li huwa derivattiv taz-zokkor, huwa tipikament mhux tossiku, bijodegradabbli, u derivat minn riżorsi rinnovabbli.

L-użu tiegħu jikkontribwixxi għal aktar approċċi tal-kimika ekoloġika fil-manifattura farmaċewtika.